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<!DOCTYPE html>

<title>Azathioprin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azathioprin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Azathioprin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-[(1-Methyl-4-nitro-1<i>H</i>-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7<i>H</i>-purin (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N<sub>7</sub>O<sub>2</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-175-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Immunsuppressivum" title="Immunsuppressivum">Immunsuppressivum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>243–244 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">Laugen</a> und <a href="Ammoniakwasser" title="Ammoniakwasser">Ammoniakwasser</a><sup id="cite_ref-römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">332+313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azathioprin</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe <a href="Nitroimidazole" title="Nitroimidazole">Nitroimidazole</a>. Er wirkt <a href="Immunsuppressivum" title="Immunsuppressivum">immunsuppressiv</a>, unterdrückt also die <a href="Immunabwehr" class="mw-redirect" title="Immunabwehr">Immunabwehr</a>. Azathioprin wird zur Vorbeugung gegen Abstoßungsreaktionen nach Organtransplantationen und in der Behandlung verschiedener Erkrankungen angewendet, die mit einer Störung der Immunreaktion einhergehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

<p>Im menschlichen Körper wird Azathioprin spontan (mittels <a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a>) und rasch (durch das Enzym <a href="Glutathion-S-Transferase" class="mw-redirect" title="Glutathion-S-Transferase">Glutathion-S-Transferase</a>) zu den Metaboliten <a href="6-Mercaptopurin" class="mw-redirect" title="6-Mercaptopurin">6-Mercaptopurin</a> und 1-Methyl-4-nitro-5-thioimidazol metabolisiert.<sup id="cite_ref-Fachinfo_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fachinfo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 6-Mercaptopurin passiert die Zellmembranen und wird in verschiedenen Stoffwechselvorgängen zu aktiven und inaktiven Metaboliten weiter metabolisiert. Das hauptsächlich für die Metabolisierung von 6-Mercaptopurin verantwortliche Enzym ist die polymorphe <a href="Thiopurinmethyltransferase" class="mw-redirect" title="Thiopurinmethyltransferase">Thiopurinmethyltransferase</a>; andere Enzyme wie <a href="Xanthinoxidase" class="mw-redirect" title="Xanthinoxidase">Xanthinoxidase</a>, <a href="Inosinmonophosphat-Dehydrogenase" title="Inosinmonophosphat-Dehydrogenase">Inosinmonophosphat-Dehydrogenase</a>, Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase, Guanosinmonophosphat-Synthetase und Inosintriphosphat-Pyrophosphatase sind ebenfalls an der Bildung aktiver und inaktiver Metaboliten beteiligt. Die biologische Aktivität des Azathioprin-Metaboliten 1-Methyl-4-nitro-5-thioimidazol ist, im Gegensatz zu 6-Mercaptopurin, bisher nicht völlig geklärt.<sup id="cite_ref-Fachinfo_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Fachinfo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Azathioprin blockiert (via seiner Metaboliten) die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> und <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a> (6-Mercaptopurin interferiert als atypisches Nukleosid mit der DNA-/RNA-Synthese) und hemmt somit die Vermehrung der <a href="T-Lymphozyt" title="T-Lymphozyt">T-</a> und <a href="B-Lymphozyt" title="B-Lymphozyt">B-Zellen</a>, die ein Teil des <a href="Immunsystem" title="Immunsystem">Immunsystems</a> sind. Normalerweise schützt das Immunsystem den Körper, indem fremde Zellen oder veränderte Körperzellen (Krebszellen, virusinfizierte Zellen) erkannt und bekämpft werden. Die wichtigsten Abwehrzellen sind <a href="Makrophagen" class="mw-redirect" title="Makrophagen">Makrophagen</a>, natürliche Killerzellen sowie T- und B-Lymphozyten.

</p><p>Sind diese Reaktionen aber fehlgesteuert, bekämpft das Immunsystem auch eigenes Gewebe als Fremdkörper und versucht es zu zerstören. Es handelt sich dann um eine <a href="Autoimmunkrankheit" class="mw-redirect" title="Autoimmunkrankheit">Autoimmunkrankheit</a>. Mit Azathioprin soll diese fehlgeleitete Arbeit des Immunsystems unterdrückt werden (<a href="Immunsuppression" title="Immunsuppression">Immunsuppression</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<ul><li>besonders bei <a href="Transplantation" title="Transplantation">Transplantationen</a> zur Unterdrückung der Immunreaktion (Abstoßung)</li>

<li>als <a href="Basistherapie" title="Basistherapie">Basistherapie</a> bei <a href="Arthritis" title="Arthritis">Arthritis</a> und ähnlichen Erkrankungen z. B.:</li>

<li><a href="Sarkoidose" title="Sarkoidose">Sarkoidose</a></li>

<li><a href="Multiple_Sklerose" title="Multiple Sklerose">Multiple Sklerose</a></li>

<li><a href="Neuromyelitis-optica-Spektrum-Erkrankungen" title="Neuromyelitis-optica-Spektrum-Erkrankungen">Neuromyelitis-optica-Spektrum-Erkrankungen</a></li>

<li><a href="Myasthenia_gravis_pseudoparalytica" class="mw-redirect" title="Myasthenia gravis pseudoparalytica">Myasthenie</a></li>

<li><a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">Lupus erythematodes</a></li>

<li><a href="Morbus_Adamantiades-Beh%C3%A7et" class="mw-redirect" title="Morbus Adamantiades-Behçet">Morbus Behçet</a></li>

<li><a href="Granulomatose_mit_Polyangiitis" title="Granulomatose mit Polyangiitis">Granulomatose mit Polyangiitis</a></li>

<li><a href="Autoimmunhepatitis" title="Autoimmunhepatitis">Autoimmunhepatitis</a></li>

<li><a href="Idiopathische_interstitielle_Pneumonie" title="Idiopathische interstitielle Pneumonie">Idiopathische interstitielle Pneumonien</a></li>

<li>Neurodermitis in besonders schweren Fällen</li></ul>

<p>sowie bei chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen wie

</p>

<ul><li><a href="Morbus_Crohn" title="Morbus Crohn">Morbus Crohn</a></li>

<li><a href="Colitis_ulcerosa" title="Colitis ulcerosa">Colitis ulcerosa</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Mögliche Nebenwirkungen sind u. a.:

Veränderungen des <a href="Blutbild" title="Blutbild">Blutbildes</a> (<a href="Erworbene_isolierte_aplastische_An%C3%A4mie" title="Erworbene isolierte aplastische Anämie">Erworbene isolierte aplastische Anämie</a>, <a href="Macrozytose" class="mw-redirect" title="Macrozytose">Macrozytose</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>), Haarausfall, ein erhöhtes Infektionsrisiko, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Gewichtsabnahme. Fieber, Gelenkschmerzen und eine Entzündung der <a href="Bauchspeicheldr%C3%BCse" title="Bauchspeicheldrüse">Bauchspeicheldrüse</a> gehören zu den möglichen <a href="Allergie" title="Allergie">Überempfindlichkeitsreaktionen</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Besondere_Warnhinweise_und_Vorsichtsmaßnahmen_für_die_Anwendung"><span id="Besondere_Warnhinweise_und_Vorsichtsma.C3.9Fnahmen_f.C3.BCr_die_Anwendung"></span>Besondere Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung</h3></div>

<p>Da Azathioprin auf das blutbildende System wirkt, muss die Behandlung unter ständiger ärztlicher Kontrolle und Überwachung des Blutbildes erfolgen.

</p><p>In den Dosen, die nach einer Nierentransplantation eingenommen werden müssen, erhöht Azathioprin das Risiko, in einem Zeitraum von 20 Jahren an <a href="Hautkrebs" title="Hautkrebs">Hautkrebs</a> zu erkranken, um den Faktor 50 bis 250. Die vermutliche Ursache ist das Zusammenwirken von <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UVA</a>-Strahlung und 6-<a href="Thioguanin" class="mw-redirect" title="Thioguanin">Thioguanin</a>, einem Abbauprodukt des Azathioprins.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das Risiko an einem <a href="Leukozytopenie" class="mw-redirect" title="Leukozytopenie">Mangel weißer Blutzellen</a> durch Azathioprin zu erkranken ist bei Vorhandensein eines Polymorphismus im NUDT15-Gen um das rund 35fache erhöht. Die Mutation tritt unter Ostasiaten gehäuft auf.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Arzneimitteln">Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln</h3></div>

<p>Die gleichzeitige Einnahme des Xanthinoxidasehemmers <a href="Allopurinol" title="Allopurinol">Allopurinol</a> interferiert mit dem Abbau von Azathioprin und verstärkt dadurch dessen Wirkung, sodass auch das Risiko einer <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a> erhöht ist. Bei gleichzeitiger Anwendung beider Medikamente sollte daher eine Dosisreduktion von Azathioprin auf etwa 25 % erfolgen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwangerschaft,_Stillzeit_und_Kinderwunsch"><span id="Schwangerschaft.2C_Stillzeit_und_Kinderwunsch"></span>Schwangerschaft, Stillzeit und Kinderwunsch</h3></div>

<p>Die <a href="Fruchtbarkeit" title="Fruchtbarkeit">Fruchtbarkeit</a> von Mann und Frau ist durch die Medikation von Azathioprin nicht beeinträchtigt.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Untersuchung auf Qualität und Quantität des <a href="Sperma" title="Sperma">Spermas</a> von 18 Männern während und nach Absetzen einer laufenden Azathioprin-Therapie erbrachte keine Unterschiede. Alle Parameter lagen innerhalb des WHO-Standards.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Mittlerweile ist eine Azathioprin-Therapie bei Kinderwunsch bzw. in einer bestehenden Schwangerschaft sehr gut untersucht. So zeigt sich nach neuesten Erkenntnissen kein erhöhtes Risiko für Fehlbildungen beim Fötus in einer Schwangerschaft bei bestehender Medikation. Auch umfangreiche Erfahrungen bei väterlicher Einnahme zur Zeit der Zeugung und laufender Azathioprin-Therapie zeigte kein erhöhtes Risiko für Fehlbildungen bzw. Schwangerschaftskomplikationen. Es besteht aus Sicht der europäischen und US-amerikanischen Arzneimittelbehörden keine Notwendigkeit mehr, eine Therapie bei geplantem Kinderwunsch mütterlicher- oder väterlicherseits abzubrechen.

</p><p>Das Präparat kann in geringen Mengen in die Muttermilch übergehen, sodass Spätfolgen für das Kind nicht auszuschließen sind, weshalb die Anwendung in der Stillzeit unterbleiben sollte.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Ausgehend von <a href="Oxals%C3%A4urediethylester" title="Oxalsäurediethylester">Oxalsäurediethylester</a> wird mit <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> das Dimethyloxalamid hergestellt. Mit <a href="Phosphor(V)-chlorid" class="mw-redirect" title="Phosphor(V)-chlorid">Phosphor(V)-chlorid</a> wird dieses zum Imidazol cyclisiert. Nach der Nitrierung und einer S<sub>N</sub>-Reaktion wird Azathioprin erhalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Azafalk (D), Azaimmun (D, CH), Azarek (CH), Colinsan (D), Immunoprin (A), Imurek (D, A, CH), Zytrim (D), diverse Generika (D, A)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=103837">Azathioprin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-04097"><i>Azathioprin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Drugs in Japan (8), 1995.</span>

</li>

<li id="cite_note-Fachinfo-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Fachinfo_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Fachinfo_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinfo: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fachinfo.de/pdf/001038"><i>Imurek</i></a>, Dezember 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. A. DeClerck, R. B. Ettenger, J. A. Ortega, A. J. Pennisi: <i>Macrocytosis and pure RBC anemia caused by azathioprine.</i> In: <i>American journal of diseases of children.</i> Band 134, Nummer 4, April 1980, S. 377–379, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/archpedi.1980.04490010035012">10.1001/archpedi.1980.04490010035012</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6989234?dopt=Abstract">PMID 6989234</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Gebrauchsinformation Imurek-Filmtabletten</i>, Stand: November 2004.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/309/5742/1871?rss=1"><i>Azathioprine and UVA Light Generate Mutagenic Oxidative DNA Damage</i></a>. In: Science 2005, Nr. 309, S. 1871–1874.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.medical-tribune.at/dynasite.cfm?dssid=4170&dsmid=69447&dspaid=537268"><i>Erhöhtes Melanomrisiko bei Nierentransplantierten</i></a>. In: Medical Tribune 49/2005.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Yang SK, Hong M, Baek J, Choi H, Zhao W: <i>A common missense variant in NUDT15 confers susceptibility to thiopurine-induced leukopenia.</i> Nat Genet. 2014 Sep;46(9):1017–1020. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/ng.3060">10.1038/ng.3060</a></span></span>

</li>

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140421103655/http://dgrh.de/2791.html"><i>Azathioprin in der Schwangerschaft</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 21. April 2014 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>). Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Stand 1. Juli 2008.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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